На обложке отсылка к знаменитой картине Пабло Пикассо «Девушка перед зеркалом».
В 1992 году новый главный редактор Тина Браун ввела новое правило: тема обложки должна была максимально перекликаться с содержанием номера. Арт-дирекция The New Yorker обратилась к Расселлу Коннору с просьбой предложить идею для грядущего выпуска о высокой моде.
«Я абсолютно ничего не понимал в моде, поэтому решил немного схитрить. Я давно хотел обыграть «Девушку перед зеркалом» Пикассо. Я перебрал множество книг по искусству, примеряя разных женщин на роль «отражения», пока не остановился на скандальной «Мадам Икс» Сарджента. В итоге получилась работа, которая имеет гораздо больше общего с тщеславием, нарциссизмом и модой в мире искусства, нежели с подиумами».(с)